20代 転職 理由から考える、あなたらしいキャリアの見つけ方|後悔しないための選択とは?

「転職したのに、後悔してる…」そんな声が増えています。
こんにちは!キャリアアドバイザーの中山です。
「この会社、合わないかも」「今のままでいいのかな…」
そんなモヤモヤを抱えて転職を決意した20代。
ですが、転職した後に“失敗だった”と感じてしまう人も少なくありません。
実際、ある調査では「転職後に後悔している」と答えた20代は全体の約4割にも上ります。
後悔の理由はさまざまですが、よくあるのは以下のようなパターンです。
- 思っていた仕事内容と違った
- 人間関係や社風が合わなかった
- 条件面は良くなったけど、やりがいを感じない
- 転職前よりもメンタル的にキツくなった
なぜ、失敗してしまうのか?
そして、どうすれば「後悔のない転職」ができるのか?
本記事では、20代の転職で失敗しやすいパターンとその回避策、
さらに未来視点から考える“自分らしい転職”のヒントを、実例や支援サービスを交えながらお伝えします。
目次
1,「20代 転職 失敗」が増えているって本当?

増加する「転職後の後悔」…その背景とは?
近年、20代の転職者が増加傾向にあります。
厚生労働省のデータでは、新卒3年以内の離職率は約30%以上とされており、
「若いうちに自分に合った仕事を見つけたい」という考え方が一般的になりつつあります。
その一方で、転職後に「失敗だった」と感じるケースも増えています。
理由として多いのは、以下のような“ギャップ”です。
- 求人情報と実際の業務が違った
- 面接では良いことばかり言われたが、現場は違った
- 前職より待遇は良くなったが、働き方がきつい
情報があふれる時代の“選択疲れ”
SNSや口コミサイト、転職サイトなど、情報源が多すぎる現代。
「自分に合った仕事って何?」と悩んでしまい、なんとなく転職してしまう人も。
さらに、「転職して年収アップしなきゃ」「キャリアを積まなきゃ」という焦りが、
冷静な判断を難しくしてしまうのです。
2.ありがちな転職失敗の理由とその背景

やりたいことが曖昧なまま転職してしまう
「とりあえず今の職場がイヤだから」と、明確なビジョンがないまま転職すると、
次の職場でも同じような不満を抱えてしまう可能性があります。
「何がイヤなのか」「自分は何を大切にしたいのか」を整理せずに行動すると、判断軸がブレるため、ミスマッチが起こりやすくなります。
条件(給与・福利厚生)だけで選んでしまう
年収アップ・残業なし・在宅OK…。
条件面が整っていても、それだけで「自分に合う職場」とは限りません。
たとえば、働き方が合わなかったり、人間関係に問題があったりすれば、
高収入でも精神的な負担が大きくなることも。
とにかく辞めたくて勢いで転職してしまう
「もう限界」「どこでもいいから辞めたい」と感情的に退職し、転職活動を始めるケースもあります。
この場合、十分な情報収集や自己分析ができていないまま決めてしまい、
後から「こんなはずじゃなかった…」と感じるリスクが高いです。
3.失敗しないために押さえておきたい3つの視点
① 未来ファースト|5年後の自分から逆算する
つらい現状から抜け出すことだけを考えるのではなく、
「5年後の自分はどうなっていたいか?」を先に思い描きましょう。
- どんな働き方をしていたいか
- どんなスキルを身につけていたいか
- どんな人と、どんな場所で働いていたいか
この“未来ファースト”の視点を持つことで、
一時的な条件よりも、長期的に満足できる選択がしやすくなります。
② 自分の価値観と言語化された転職軸
「働くうえで自分が大事にしたいことは何か?」
これを言語化することで、求人とのマッチ度が見える化されます。
例:
- 働く環境(人間関係・社風)
- 仕事内容の裁量
- プライベートとの両立
- スキルアップの機会
③ 譲れない条件・妥協できる条件の整理
すべての条件を満たす職場は、そう多くありません。
「ここだけは絶対に譲れない」条件を明確にし、
それ以外はある程度柔軟に考えることで、満足度の高い転職先と出会える可能性が広がります。
4. 転職成功者に共通する行動・習慣とは?
自己分析と情報整理に“時間をかけている”
成功している20代の転職者は、「自分を知ること」にしっかり時間をかけています。
- 自己分析ツールやワークシートを活用
- 転職理由を深掘りする
- 自分の強み・弱みを言語化する
これにより、軸がブレず、面接でも自信を持って話せるようになります。
「質問する側」になる面接スタイル
面接は「相手に選ばれる場」ではなく、「お互いにマッチ度を確かめ合う場」。
実際、転職に成功している人は、面接で積極的に質問する姿勢を見せています。
- 入社後の具体的な業務内容
- チームの雰囲気
- 評価制度や研修体制
こうした質問は、「本気で働きたい」という意欲も伝えることができ、結果的に内定率アップにもつながります。
5. 一人で悩まず、支援を活用するという選択肢

情報と気づきをくれる“伴走者”の存在
自己分析や企業研究は、一人でやるには限界があります。
特に「自分が本当にやりたいこと」が見えにくい場合、
キャリアアドバイザーや就職支援サービスを活用するのがおすすめです。
若手求人.comでも、20代向けに「親身な支援」を重視したキャリアサポートを行っています。
- 一緒に転職理由を整理
- 本音で話せるカウンセリング
- ブラック企業を避ける企業選定ノウハウ
一人で抱え込まずに、第三者と考えることが失敗回避の第一歩です。
6. まとめ|「失敗」は未来の選択次第で防げる

「失敗したくない」という気持ちは、誰にでもあるもの。
けれども、転職で失敗するかどうかは、情報や準備の質によって大きく変わります。
- 5年後の自分から逆算して今を選ぶ(未来ファースト)
- 自分の価値観や転職軸を明確にする
- 一人で抱え込まず、支援サービスを活用する
この3つの視点があれば、たとえ環境を変えてもブレないキャリア選択が可能になります。
「大切な人に勧めたくなる」転職体験を、自分自身にも。
そう思える転職を、ぜひあなたも一歩踏み出してみてください。
若手転職のススメとは?
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執筆者プロフィール 中山 太雅
株式会社リオルサ キャリアアドバイザー 外食チェーンの人事採用経験を活かし、2022年から株式会社リオルサで キャリアアドバイザーとして転職支援に従事。年間約500名の求職者と面談し、 転職サポートを行っています。 あなたの“やってみたい”を応援します! \お問い合わせ、無料お仕事相談はコチラから!/
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